Risbe z naslovom Italijanska Pop krajina so nastajale v času, ko je Pogačnik obiskoval Gimnazijo v Kranju, kjer je sodeloval v dramski skupini (po eni izmed igranih igranih vlog, to je deček iz Makarenkove Pedagoške poeme, v slovenskem prevodu, 1944 in 1959, si je nadel tudi psevdonim Toska, s katerim je podpisoval najzgodnejša dela. Leta 1964 so s skupino odpotovali gostovat v San Marino. Omenjene risbe so nastajale med vožnjo v avtobusu, ko je Pogačnik skozi okno beležil bežečo pokrajino. Na risbi je prikazana pokrajina z drevesi in hišo, vodno površino na levi in potjo na desni. Temu se pridružijo v prvem planu ležeča očala, ki spominjajo na kasnejše zanimanje pop artiklov in reističnega dojemanja sveta.
